С решение на Министерски съвет за областен управител на Кюстендил е назначен общинският председател на БСП в Кюстендил Иван Каракашки. Той има зад гърба си един мандат като заместник-областен управител по време на Тройната коалиция, в периода 2005 г. - 2009 година, когато губернатор на Кюстендилска област бе Любомир Дермански, сочи справка на Радио „Фокус” - Кюстендил. 55-годишният лидер на червените бе и кандидат за кмет на Кюстендил през 2007 година, но загуби на втория тур от настоящия градоначалник Петър Паунов. Името му фигурираше и в кандидат - депутатската листа на БСП от последните избори. В момента Иван Каракашки е общински съветник от групата на БСП. Завършил е Национална спортна академия в София. Владее руски език. В зората на демокрацията започва да се занимава с търговия. Той е семеен, с една дъщеря.